До начала Второй мировой войны Финляндия сохраняла нейтралитет по отношению к СССР, однако отношения с Москвой постепенно ухудшались, особенно после подписания пакта Молотова — Риббентропа о включении Финляндии, стран Балтии и восточных районов Польши к советской сфере влияния. Переговоры с СССР о заключении новых военных и торговых соглашений были приостоновлены, и Сталин потребовал передачи ряда земель в Карелии и военной базы на полуострове Ханко. Финляндия выступила с просьбой к шведскому правительству о укреплении Аландских островов.

30 ноября 1939 года советские войска вторглись в Финляндию было образовано т. н. Народное Правительство Финляндской Демократической Республики. Советско-финская война, которая вошла в историю под названием «зимней», по сути, была неравной, хотя Красная Армия воевала неэффективно и понесла бо?льшие потери, чем Финляндия. Знаменитая финская оборонительная линия Маннергейма некоторое время сдерживала наступление Красной Армии, но в январе 1940 года была прорвана. Надежда финнов на помощь Англии и Франции оказалась напрасной, но и СССР не решился противостоять резко негативному международному давлению. 12 марта 1940 года в Москве был подписан мирный договор. Финляндия независимости не лишилась, но оставила СССР полуостров Рыбачий на севере, часть Карелии с Выборгом, северным Приладожьем, а полуостров Ханко был передан СССР в аренду на 30 лет.

Финляндия вступила во Вторую Мировую войну на стороне Германии. Немецкое правительство обещало возвратить все территории, потерянные по Московскому договору 1940 года. В декабре 1941 года после неоднократных протестов и нот английское правительство объявило войну Финляндии. В следующем году США потребовали, чтобы правительство Финляндии подписало мир, но мир так и не был подписан. В 1944 году президента Ристо Рюти сменил Маннергейм, который начал искать пути выхода из войны.

В сентябре 1944 года Финляндия подписала договор о перемирии с Великобританией и СССР и обязалась способствовать выходу из страны немецких воинских частей. Контроль за исполнением условий перемирия осуществляла контрольная комиссия союзников. В феврале 1947 года между Финляндией и СССР в Париже был подписан мирный договор, в соответствии с которым Финляндия отдавала район Петсамо, обменивала полуостров Ханко, который арендовался, на район Порккала-Удд (возвращенный Финляндии в 1956 году) и выплачивала репарации в размере 300 млн. долларов.

1948 — подписан договор о дружбе с СССР.

Военное страховое агентство за короткий период наладило оперативный контроль за работой промышленности, чтобы жестко придерживаться сроков репарационных поставок в СССР. В случае задержки за каждый месяц с Финляндии удерживался штраф у размере 5 % стоимости товаров (более 200 наименований). По требованию СССР были установлены такие квоты на машины, станки и готовые изделия: треть составляли лесопродукты, треть — транспорт, станки и машины и треть — суда и кабель. В СССР следовало оборудование для целлюлозно-бумажных предприятий, новые суда, локомотивы, грузовые автомобили, подъемные краны.

Несмотря на необходимость выплаты репараций, жизнь в стране постепенно налаживалась. Правительство предоставило помощь (землёй и субсидиями) 450 тыс. переселенцев из районов, переданных СССР.