Отношения между Финляндией и СССР после советско-финских войн 1918−1922 гг. были холодными и напряжёнными. В Финляндии с тревогой следили за укреплением военной мощи Красной Армии, справедливо опасаясь возможного возмездия после того, как Финляндия на государственном уровне открыто заявляла о своих планах аннексии Карелии и Кольского полуострова, вела войну против Советской России, завершившуюся отторжением части ее территорий и затем еще несколько лет продолжала необъявленную войну и поддерживала сепаратистов. Советское руководство в свою очередь опасалось, что Финляндия предоставит одной из недружественных СССР западных стран (в первую очередь Германии или Великобритании) возможность напасть на СССР со своей территории. Опасения подкреплялись тем, что советско-финская граница на Карельском перешейке (Западная Карелия) проходила всего в 32 км от Ленинграда — крупнейшего в то время центра советской накуи и промышленности.

В ходе советско-финских переговоров 1938−1939 годов, СССР пытался добиться уступки Финляндией части Карельского перешейка в обмен на значительно большие по площади, но менее разработанные для сельскохозяйственного использования территории в Северной Карелии, а также передачи СССР в аренду нескольких островов и части полуострова Ханко (Гангут) под военные базы[9]. Декларируя формально принципы нейтралитета, финское правительство отказывалось принимать советские условия, так как по их мнению эти условия далеко выходили за пределы, касающиеся вопросов обеспечения безопасности Ленинграда, в свою очередь пытаясь добиться заключения советско-финского торгового соглашения и согласия СССР на милитаризацию Аландских островов, демилитаризованный статус которых регулировался многосторонней Аландской конвенцией 1921 года. К тому же финны опасались отдавать СССР свою единственную защиту на случай возможного советского наступления — полосу укреплений на Карельском перешейке, известную как Линия Маннергейма.

Из-за отсутствия прогресса на переговорах с середины 1939 года с обеих сторон начались военные приготовления. В июне−июле на Главном военном совете СССР обсуждался оперативные планы ведения наступательных боевых действий против Финляндии, а начиная с середины сентября, после ряда вооруженных провокаций с финской стороны, начинается концентрация частей Ленинградского военного округа вдоль границы. В Финляндии активно укреплялись сооружения Линии Маннергейма, а 7−12 августа на Карельском перешейке были демонстративно проведены крупные военные учения, на которых отрабатывалось отражение агрессии со стороны СССР. В Финляндии нагнеталась националистическая истерия, началась первентивная мобилизация вооружённых сил.

23 августа 1939 года СССР и Германия заключили Договор о ненападении. Согласно «секретному дополнительному протоколу»[13], определявшему разграничение сфер интересов, в сферу интересов СССР вошла, в том числе, и Финляндия.

C 28 сентября по 10 октября 1939 года СССР заключил договоры о взаимопомощи с Эстонией, Латвией и Литвой, согласно которым эти страны предоставили СССР свою территорию для размещения советских военных баз.

5 октября 1939 года СССР предложил Финляндии рассмотреть возможность заключения с СССР аналогичного пакта о взаимопомощи. Переговоры были начаты 11 октября. Как по собственной инициативе, так и пойдя на поводу у дипломатии Великобритании, Франции и США (поверив их обещаниям оказания скорой и эффективной военной помощи), правительство Финляндии, не веря в возможность войны, заняло максимально неуступчивую позицию, отклонив предложения СССР по пакту, аренде и обмену территориями и 13−14 октября объявило в стране всеобщую мобилизацию[14]. Одновременно с провоцированием Финляндии, Великобритания неофициально заверила Советский Союз, что не станет вмешиваться в случае начала советско-финской войны.

3 ноября 1939 г. «Правда» написала: «Мы отбросим к чёрту всякую игру политических картёжников и пойдем своей дорогой, несмотря ни на что, мы обеспечим безопасность СССР, не глядя ни на что, ломая все и всяческие препятствия на пути к цели». В этот же день войска Ленинградского военного округа и Краснознамённого Балтийского флота получили директивы о подготовке боевых действий против Финляндии. 13 ноября переговоры были прерваны и финская делегация отбыла из Москвы.

26 ноября в «Правде» появилась статья «Шут гороховый на посту премьера», которая стала сигналом к началу антифинской пропагандистской кампании. В тот же день СССР инсценировал артиллерийский обстрел советской территории у населенного пункта Майнила и обвинил в нём Финляндию. 28 ноября было объявлено о денонсации Договора о ненападении с Финляндией, а 30 ноября советским войскам был дан приказ о нападении.